Sejarah Desa Gladagsari konon tidak bisa dilepaskan dari sebuah nama kendaraan pengangkut barang “Gladak” dan “Pasar Gladak”. Jalan dari jembatan Keboan lama di sebelah timur Dukuh Dawung hingga Kebon Jeruk (dulu Pasar Gladak) sangat menanjak sehingga banyak kendaraan yang memuat barang tidak bisa sampai ke pasar. Oleh sebab itu, diciptakanlah kendaraan pengangkut barang bertenaga manusia yang disebut dengan gladak.

Kendaraan gladak lebih sering mangkal di pasar, maka pasar itu dikenal dengan nama Pasar Gladak. Pada akhirnya, nama kendaraan itu juga dipilih sebagai nama desa setempat, yakni Desa Gladagsari.

Kepemimpinan Desa Gladagsari pada masa penjajahan Belanda dan Jepang berada di tangan Kepala Desa (Kades) Saiman kemudian dilanjutkan Amat Amiri. Setelah kemerdekaan, Desa Gladagsari berturut-turut dipimpin Kades Sastro Wiryono (1961-1965), Soekarno (1966-1989), dan Sunaryo (1989-2007). Pemilihan Kades (Pilkades) secara langsung yang diselenggarakan pada 2007 dimenangi Edy Suryanto. Edy Suryanto kembali diusung sebagai calon tunggal dalam Pilkades 2013 dan dia terpilih memimpin Gladagsari untuk periode 2013-2018.